존 싱어 사전트(John Singer Sargent)는 초대 가족의 초청으로 1903년 2월 중순 일주일 동안 백악관 손님으로 머물며 대통령의 초상화를 그렸습니다. 그 시대 최고의 영미 초상화가였던 Sargent에게 그 경험은 여러 면에서 괴로운 일이었습니다. 특히 사전트는 대통령의 강한 의지가 처음부터 위압적이라고 느꼈다. 조명이 좋고 그림을 그리기에 적합한 장소를 선택하는 것은 Roosevelt의 인내심을 시험했습니다. 1층에는 작가의 의견에 동의하는 방이 없었다. 그들이 계단을 오르기 시작했을 때 Roosevelt는 Sargent에게 예술가가 자신이 원하는 것이 무엇인지 알지 못한다고 말했습니다. Sargent는 Roosevelt가 초상화 포즈에 관련된 내용을 알고 있다고 생각하지 않는다고 대답했습니다. 막 층계참에 도착한 루즈벨트는 뉴얼에 손을 얹은 채 몸을 휘둘러 “그렇지 않아요!”라고 말했습니다. Sargent는 자신의 기회를 보고 대통령에게 움직이지 말라고 말했습니다. 이것이 앉는 자세와 장소가 될 것입니다. 그럼에도 불구하고, 다음 며칠 동안 Sargent는 대통령의 바쁜 일정으로 인해 회의가 점심 식사 후 30분으로 제한되어 좌절감을 느꼈습니다. Sargent는 시간이 더 있었으면 좋았을 것입니다. 그럼에도 불구하고 Roosevelt는 초상화가 완전한 성공이라고 생각했습니다. 그는 그것을 매우 좋아했고 남은 생애 동안 계속해서 그것을 좋아했습니다. 연방 정부의 의뢰로 제작된 Sargent's Roosevelt의 초상화는 26대 대통령의 공식 백악관 초상화입니다.